锡耶纳的世界遗产价值，来自中世纪城市规划、建筑和周边文化景观之间的整体性。历史中心1995年列入文化遗产名录，城市建在三座山丘上，主要街道形成Y形格局，在谷地交汇为田野广场。12至15世纪形成的哥特式城市面貌，即使后来有重要建筑经过修缮，仍然是这里长期偏好的建筑语言。

这项遗产是一组规模可观的城市综合体，而非单独一座广场。约7公里长的防御墙顺着山丘延伸，围合出170公顷的遗产区域，并保留棱堡、塔楼和城门。墙内分布着塔楼住宅、宫殿、教堂、宗教建筑，以及由庞大原始地下通道系统供水的喷泉；道路和绿地也构成城市结构的一部分。十字军东征时期从东方传入的锡耶纳拱券，是辨认当地建筑特色及其后续影响的一个细节。

锡耶纳常与圣吉米尼亚诺并列为托斯卡纳中世纪遗产，但两者重点不同。圣吉米尼亚诺保存的是紧凑、塔楼主导的封建城镇形象；锡耶纳则是一座更大、更有意识地将建筑与景观整合为整体的城市。联合国教科文组织还指出了当下压力：环境污染、部分时段过于集中的旅游活动，以及历史核心区逐步弃置。这些现实同样属于理解遗产的一部分，不能把锡耶纳简化为静止的中世纪布景。