San Gimignano verdankt seinen Rang der bewahrten Struktur und Erscheinung einer feudalen toskanischen Stadt. Die Kulturstätte wurde 1990 eingetragen und liegt im Val d’Elsa, wo ihre Lage sie zu einer Station für Pilger auf der Via Francigena machte. Adelsfamilien und wohlhabende Kaufleute errichteten etwa 72 befestigte Wohntürme als Zeichen von Reichtum und Macht; 14 sind erhalten und prägen bis heute die Silhouette.

Die Identität des Ortes erschöpft sich nicht in den Türmen. Zwei konzentrische Verteidigungsmauern umschließen Straßen, Plätze, Adelspaläste, Kirchen, Brunnen und Zisternen; in Nebenstraßen und unbebauten Bereichen liegen Obstgärten. Die dreieckige Piazza della Cisterna und die komplexer gegliederte Piazza Duomo ordnen das historische Zentrum. In diesem kompakten Gefüge bewahren Stein- und Terrakottadekor ein mittelalterliches Stadtbild, das von florentinischen, sienesischen und pisanischen Einflüssen geprägt ist.

Im Vergleich zu Siena schreibt sich in San Gimignano die Macht vor allem in die Stadtsilhouette ein. Die UNESCO stellt die erhaltenen Familientürme den Türmen öffentlicher Paläste in Florenz gegenüber und beschreibt San Gimignano als besonders klare Darstellung rivalisierender Fraktionen. Von Pienza unterscheidet sich der Ort durch seine mittelalterliche Homogenität und den ursprünglichen Grundriss, nicht durch eine bewusst konzipierte Renaissancekomposition. Der spätere Niedergang und die florentinische Herrschaft begrenzten tiefgreifende Stadterneuerungen. In Kirchen und öffentlichen Gebäuden bewahren zudem italienische Kunstwerke des 14. und 15. Jahrhunderts ihren ursprünglichen architektonischen Zusammenhang.