Siena gehört wegen der Einheit von mittelalterlichem Stadtplan, Architektur und umgebender Kulturlandschaft zum Welterbe. Das historische Zentrum wurde 1995 als Kulturstätte eingetragen. Es entwickelte sich auf drei Hügeln; die wichtigsten Straßen bilden einen Y-förmigen Grundriss und treffen sich in der Senke, aus der die Piazza del Campo hervorging. Sein gotisches Erscheinungsbild erhielt Siena zwischen dem 12. und 15. Jahrhundert und hielt an dieser bevorzugten Formensprache auch bei späteren Umbauten wichtiger Gebäude fest.

Das Schutzgebiet ist ein umfangreiches Stadtensemble und nicht nur ein Platz. Eine etwa sieben Kilometer lange befestigte Mauer umschließt die 170 Hektar große Stätte, folgt den Hügeln und bewahrt Bastionen, Türme und Tore. Innerhalb der Mauern liegen Turmhäuser, Paläste, Kirchen, religiöse Bauten, Brunnen, die von einem weitläufigen System ursprünglicher Tunnel gespeist werden, sowie Straßen und Grünräume. Der aus dem Osten während der Kreuzzüge eingeführte Sieneser Bogen ist ein aufschlussreiches Detail der architektonischen Eigenart und späteren Wirkung der Stadt.

Siena wird leicht mit San Gimignano verwechselt, doch beide toskanischen mittelalterlichen Stätten setzen unterschiedliche Akzente. San Gimignano bewahrt das kompakte, von Türmen dominierte Bild einer Feudalstadt; Siena ist eine größere, bewusst integrierte Stadt, deren Bauten mit der Landschaft ein Ganzes bilden. Die UNESCO nennt zugleich aktuelle Belastungen: Umweltverschmutzung, saisonal intensiven Tourismus und die fortschreitende Aufgabe des historischen Zentrums. Diese Bedingungen gehören zum Verständnis der Stätte dazu – sie lässt sich nicht auf ein statisches Mittelalterbild reduzieren.