San Gimignano conserva de forma excecional a estrutura e a aparência de uma cidade feudal toscana. A propriedade cultural foi inscrita em 1990 e situa-se no Val d’Elsa, posição que a tornou ponto de passagem para peregrinos na Via Francigena. Famílias nobres e comerciantes prósperos ergueram cerca de 72 casas-torre fortificadas como símbolos de riqueza e poder; 14 permanecem de pé, formando o perfil urbano pelo qual a cidade é reconhecida.

A sua identidade ultrapassa a coleção de torres. Duas muralhas defensivas concêntricas encerram ruas, praças, palácios nobres, igrejas, poços e fontes, enquanto pomares ocupam vias secundárias e áreas sem construção. A triangular Piazza della Cisterna e a mais complexa Piazza Duomo estruturam o centro histórico. Neste espaço compacto, a decoração em pedra e terracota conserva um tecido urbano medieval marcado por influências florentinas, sienesas e pisanas.

San Gimignano distingue-se de Siena pela forma como o poder se inscreve no horizonte. A UNESCO contrapõe as torres familiares que sobrevivem na cidade às torres dos palácios públicos de Florença, apresentando San Gimignano como uma expressão particularmente clara da rivalidade entre fações. Também difere da composição renascentista deliberada de Pienza: aqui, o valor está na homogeneidade arquitetónica e no traçado medieval original, preservado depois do declínio e do controlo florentino terem limitado novas transformações urbanas. No interior dos edifícios religiosos e públicos, encontram-se obras de arte italiana dos séculos XIV e XV nos seus contextos arquitetónicos originais.