Siena reúne num só conjunto o plano urbano medieval, a arquitetura e a paisagem cultural envolvente. Inscrito em 1995 como bem cultural, o centro histórico desenvolveu-se sobre três colinas, cujas ruas principais formam um traçado em Y e convergem no vale que se tornou a Piazza del Campo. A imagem gótica da cidade, consolidada entre os séculos XII e XV, continuou a ser a linguagem preferida mesmo quando edifícios importantes foram renovados em épocas posteriores.

A propriedade é um amplo conjunto urbano, não apenas uma praça. Uma muralha fortificada com cerca de sete quilómetros envolve os 170 hectares do sítio, acompanhando as colinas e conservando bastiões, torres e portas. No interior encontram-se casas-torre, palácios, igrejas, estruturas religiosas, fontes alimentadas por uma extensa rede de túneis originais, ruas e espaços verdes. O arco sienês, introduzido a partir do Oriente durante as Cruzadas, é um pormenor útil para reconhecer o caráter arquitetónico da cidade e a sua influência posterior.

Siena pode ser confundida com San Gimignano, já que ambas são propriedades medievais da Toscana, mas o seu enfoque é diferente. San Gimignano conserva a imagem compacta de uma cidade feudal dominada por torres; Siena é uma cidade maior e deliberadamente integrada, cujos edifícios foram concebidos em diálogo com a paisagem. A UNESCO identifica ainda pressões atuais: poluição ambiental, turismo intenso em parte do ano e abandono progressivo do centro histórico. Estas condições fazem parte da compreensão da propriedade, que não deve ser reduzida a uma imagem medieval estática.