Siena reúne en una misma unidad su trazado medieval, su arquitectura y el paisaje cultural que la rodea. Inscrito en 1995 como bien cultural, el centro histórico se desarrolló sobre tres colinas, cuyas calles principales dibujan una planta en forma de Y y confluyen en el valle que se convirtió en Piazza del Campo. La apariencia gótica, adquirida entre los siglos XII y XV, siguió siendo el lenguaje preferido incluso cuando edificios importantes fueron reformados en siglos posteriores.

El bien es un conjunto urbano considerable, no una sola plaza. Una muralla fortificada de unos siete kilómetros rodea las 170 hectáreas del sitio, adaptándose a las colinas y conservando bastiones, torres y puertas. Dentro se encuentran casas-torre, palacios, iglesias, edificios religiosos y fuentes alimentadas por una extensa red de túneles originales, además de calles y espacios verdes. El arco sienés, introducido desde Oriente durante las Cruzadas, ofrece una clave para reconocer el carácter arquitectónico de la ciudad y su influencia posterior.

Siena puede confundirse con San Gimignano porque ambas son propiedades medievales toscanas, pero su énfasis es distinto. San Gimignano conserva la imagen compacta de una ciudad feudal dominada por torres; Siena es una ciudad mayor e integrada deliberadamente, cuyos edificios fueron concebidos como un conjunto con el paisaje. La UNESCO también identifica presiones actuales: contaminación ambiental, turismo intenso durante parte del año y abandono progresivo del núcleo histórico. Estas condiciones forman parte de la comprensión del bien, que no debe reducirse a una imagen medieval estática.