El centro histórico de Pienza transforma las ideas humanistas del Renacimiento en una trama urbana claramente legible. Inscrito en 1996 como bien cultural, se alza sobre una colina con vistas al Val d’Orcia y fue rediseñado a partir de 1459 por el papa Pío II, nacido allí como Enea Silvio Piccolomini. El arquitecto Bernardo Rossellino aplicó principios asociados a Leon Battista Alberti y transformó la ciudad medieval de Corsignano respetando en gran medida su estructura anterior.

La clave está en Piazza Pio II, una plaza trapezoidal rodeada por la catedral, el palacio Piccolomini, el palacio Borgia o Episcopal, la casa del preboste, el ayuntamiento y el palacio Ammannati. Corso Rossellino conectó las dos puertas principales de las murallas medievales, mientras el proyecto más amplio construyó o reconstruyó unos 40 edificios públicos y privados, incluidas residencias para cardenales y 12 casas junto a las murallas para la población general. La ciudad combina así una imagen cívica planificada con un tejido urbano práctico.

Pienza se diferencia de Urbino porque su importancia se concentra especialmente en la relación entre una plaza diseñada y los edificios que la rodean. Conviene observar el exterior renacentista puro de la catedral, su interior gótico tardío influido por las iglesias del sur de Alemania y el campanario, que combina formas góticas y renacentistas. El pavimento en espina de pez, bordeado de travertino, hace visible la intervención de Rossellino junto a la trama medieval. La UNESCO registra problemas estructurales relacionados con la inestabilidad del suelo de la plaza, además de presiones turísticas y del aumento del valor inmobiliario; la apariencia intacta no implica ausencia de problemas de conservación.