Val d’Orcia figura en la lista porque sus paisajes son el resultado visible de una planificación territorial. Inscrito en 2004 como bien cultural, conserva buena parte de la estructura, el carácter y la estética renacentistas impuestos al territorio agrícola de Siena durante los siglos XIV y XV. Llanuras de arcilla, colinas bajas y cónicas y asentamientos fortificados crean una composición reconocible, pero la inscripción abarca un paisaje productivo de granjas, pueblos, caminos y tierras de pastoreo, no un único mirador.

Su rasgo esencial es la conexión entre gobierno, agricultura y armonía visual. Comerciantes sieneses invirtieron en tierras productivas, asentamientos, fortificaciones, villas e iglesias, mientras un régimen de tenencia configuraba las relaciones entre pequeños propietarios y mercaderes. El paisaje conserva además estratos anteriores y posteriores: vestigios etruscos y romanos, monasterios, aldeas y la Vía Francígena, con sus abadías, hospederías, santuarios y puentes. Pienza está incluida entre las ciudades de la zona, pero constituye por sí misma otro bien del Patrimonio Mundial, una distinción de identidad importante.

El mapa se entiende mejor siguiendo redes que elementos de postal aislados. Montalcino, San Quirico d’Orcia, Castiglione d’Orcia, Rocca d’Orcia, Monticchiello y Radicofani aparecen entre cultivos de cereal, viñedos, olivares, frutales, huertas, prados de heno y pastos. Grupos de cipreses y avenidas marcan caminos y asentamientos. El límite del bien coincide con el actual parque regional de Val d’Orcia, creado por iniciativa de cinco municipios para proteger sus valores culturales y naturales.