Sienne vaut pour l’unité de son plan médiéval, de son architecture et du paysage culturel qui l’entoure. Inscrit en 1995 comme bien culturel, son centre historique s’est développé sur trois collines. Les rues principales dessinent un plan en Y et convergent vers la vallée devenue la Piazza del Campo. L’aspect gothique acquis entre les XIIe et XVe siècles est resté la langue architecturale privilégiée, même lors de rénovations postérieures.

Le bien dépasse largement sa place célèbre. Une enceinte fortifiée d’environ sept kilomètres entoure les 170 hectares du site, en suivant les collines et en conservant bastions, tours et portes. À l’intérieur se trouvent maisons-tours, palais, églises, édifices religieux et fontaines alimentées par un vaste réseau de tunnels anciens, mais aussi rues et espaces verts. L’arc siennois, venu d’Orient pendant les croisades, constitue un indice révélateur du caractère architectural de la ville et de son influence ultérieure.

Comme San Gimignano, Sienne est une ville médiévale toscane, mais son ambition urbaine est différente. San Gimignano garde l’image compacte d’une cité féodale dominée par les tours ; Sienne forme une ville plus vaste, pensée comme un ensemble avec son paysage. L’UNESCO mentionne aussi la pollution, la forte fréquentation touristique à certaines périodes et l’abandon progressif du centre historique. Ces enjeux appartiennent à la compréhension actuelle du bien, qui ne se résume pas à une image médiévale figée.