À Pienza, les idées humanistes de la Renaissance prennent la forme lisible d’un plan urbain. Inscrit en 1996 comme bien culturel, le centre historique domine le Val d’Orcia depuis une colline. Le pape Pie II, né Enea Silvio Piccolomini, entreprit sa transformation à partir de 1459. L’architecte Bernardo Rossellino, dans l’esprit des principes associés à Leon Battista Alberti, remodela la ville médiévale de Corsignano tout en respectant largement sa structure ancienne.

La Piazza Pio II en est la clé de lecture. Cette place trapézoïdale réunit cathédrale, palais Piccolomini, palais Borgia ou épiscopal, presbytère, hôtel de ville et palais Ammannati. Le Corso Rossellino relie les deux portes principales de l’enceinte médiévale. Le programme fit construire ou reconstruire environ 40 bâtiments publics et privés, notamment des résidences cardinalices et 12 maisons proches des remparts destinées à la population générale. L’image civique planifiée reste ainsi liée à un tissu urbain concret.

Pienza se distingue d’Urbino par la concentration de sa valeur autour d’une place conçue et de ses édifices. La façade Renaissance pure de la cathédrale contraste avec son intérieur gothique tardif, influencé par les églises du sud de l’Allemagne ; son clocher associe également formes gothiques et Renaissance. Le pavement en arête de poisson bordé de travertin rend visible l’intervention de Rossellino à côté du réseau médiéval. L’UNESCO signale l’instabilité du sol sous la place, ainsi que les pressions du tourisme et de la hausse des valeurs immobilières.