Pienza traduz num plano urbano claramente legível os ideais humanistas do Renascimento. Inscrito em 1996 como bem cultural, o centro histórico ergue-se numa colina sobre o Val d’Orcia e foi redesenhado a partir de 1459 pelo papa Pio II, nascido no local como Enea Silvio Piccolomini. O arquiteto Bernardo Rossellino aplicou princípios associados a Leon Battista Alberti, transformando a cidade medieval de Corsignano sem romper por completo com a sua estrutura anterior.

A chave está na Piazza Pio II, uma praça trapezoidal rodeada pela catedral, pelo Palazzo Piccolomini, pelo Palácio Borgia ou Episcopal, pelo Presbitério, pela Câmara Municipal e pelo Palazzo Ammannati. O Corso Rossellino ligou as duas portas principais da muralha medieval, enquanto o projeto mais amplo construiu ou reconstruiu cerca de 40 edifícios públicos e privados, incluindo residências para cardeais e 12 casas junto às muralhas destinadas à população. A cidade combina, assim, uma imagem cívica planeada com um tecido urbano funcional.

Pienza difere de Urbino porque o seu significado se concentra sobretudo na relação entre uma praça concebida de raiz e os edifícios que a envolvem. Observe a fachada renascentista pura da catedral, o interior tardo-gótico influenciado pelas igrejas do sul da Alemanha e a torre sineira que combina formas góticas e renascentistas. O pavimento em espinha, contornado por travertino, torna visível a intervenção de Rossellino junto da estrutura medieval. A UNESCO regista problemas estruturais ligados à instabilidade do solo na praça, além de pressões do turismo e do aumento dos valores imobiliários; a aparência intacta não significa ausência de desafios de conservação.